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ENEM 2017

Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas pro processo de extração. O lapachol é da classe as naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que  pKa = -log Ka, em que Ka é a constante ácida da reação de ionização do lapanchol.

             Lapachol

COSTA, P. R. R. et al. Ácidos e bases em química orgânica.
                                    Porto Alegre: Bookman, 2005 (adaptado)

Qual solução deve ser usada pra extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiêcia?

Escolha uma das alternativas.