Exercícios de Esterificação, Transesterficação e Hidrólise

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  1. 1. FATEC
    Uma forma de evitar a poluição ambiental causada pelo descarte de óleo de cozinha usado é reaproveitá-lo para produzir sabões, que são sais de ácidos carboxílicos. Para tanto, faz-se reagir o óleo com solução aquosa fortemente alcalina de NaOH e/ou KOH. Nessa reação, conhecida como reação de saponificação, forma-se também um outro produto que é o
  2. 2. Stoodi
    Por definição os lipídios podem ser quimicamente descritos como:
  3. 3. ENEM 2012
    A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir. O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,
  4. 4. UFRGS
    Um composto alimentar rico em triglicerídios saturados é:
  5. 5. UFF 2010
    O álcool etílico pode ser encontrado tanto em bebidas alcoólicas quanto em produtos de uso doméstico e tem a seguinte estrutura química: A diferença entre esses produtos comerciais está na concentração do etanol. Enquanto uma latinha de cerveja possui cerca de 6% do álcool, um litro do produto doméstico possui cerca de 96%, ou seja, uma concentração muito maior. Caso a energia acumulada, pelo consumo exagerado de algumas bebidas alcoólicas, não seja gasta, pode resultar, então, na famosa "barriga de cerveja". O álcool altera o funcionamento normal do metabolismo. Em relação aos alcoóis, é correto afirmar que:
  6. 6. Stoodi
    Os lipídeos simples são aqueles onde o álcool mais frequente é o glicerol (também conhecido como glicerina) e são responsáveis pela formação de óleos e gorduras vegetais e animais. Na prática os óleos e gorduras são classificados de acordo com seu estado físico: Óleos são líquidos em condições ambientes Gorduras são sólidas em condições ambientes Quimicamente podemos determinar se o lipídeo será chamado de óleo ou gordura dependendo do grau de saturação do ácido graxo de origem. Sendo assim, identifique a afirmativa correta nas alternativas abaixo.
  7. 7. UFSM 2014
    As lavouras brasileiras são sinônimo de alimentos que vão parar nas mesas das famílias brasileiras e do exterior. Cada vez mais, no entanto, com o avanço da tecnologia química, a produção agropecuária tem sido vista também como fonte de biomassa que pode substituir o petróleo como matéria-prima para diversos produtos, tais como etanol, biogás, biodiesel, bioquerosene, substâncias aromáticas, biopesticidas, polímeros e adesivos. Por exemplo, a hidrólise acida da celulose de plantas e materiais residuais resulta na produção de hidroximetilfurfural e furfural. Esses produtos são utilizados na geração de outros insumos, também de alto valor agregado, usados na indústria química. O esquema de reações mostra a transformação da celulose no álcool furílico e a conversão deste em outros derivados. Observando o esquema de reações, é correto afirmar que a transformação de 1 em 2 e a de 2 em 3 envolvem, respectivamente, reações de
  8. 8. Stoodi
    Sobre os sabões e a reação de saponificação, assinale a alternativa correta.
  9. 9. Stoodi
    Os álcoois são compostos bastante úteis em nosso cotidiano e também em diversos segmentos industriais. Eles podem sofrer uma série de reações químicas como as desidratações (intra e intermoleculares), reações de oxidação e também reações de esterificação. Sobre as reações acima citadas e considerando o conhecimento químico, assinale a alternativa correta.
  10. 10. UNICAMP 2014
    Recentemente encontrou-se um verdadeiro "fatberg", um iceberg de gordura com cerca de 15 toneladas, nas tubulações de esgoto de uma região de Londres. Esse "fatberg", resultado do descarte inadequado de gorduras e óleo usados em frituras, poderia ser reaproveitado na produção de
  11. 11. FMP 2014
    A acne comum, que chamamos de espinhas, é causada por infecções das glândulas sebáceas. As bactérias Propionibacterium acnes normalmente habitam a nossa pele, mas quando a produção do sebo aumenta na adolescência, elas se multiplicam mais rápido. Ao crescerem em número, seus subprodutos de metabolismo, a lesão celular que causam e pedaços de bactérias mortas acabam causando uma inflamação e possibilitando a infecção por outras bactérias, como a Staphylococcus aureus. O nome da Propionibacterium acnes vem da sua capacidade de produzir um ácido carboxílico, o ácido propanoico (também chamado de propiônioo), como subproduto de seu metabolismo. Não se conhece o papel desse ácido, se houver, na patologia da acne. Disponível em: . Acesso em 08 jul. 2013. Adaptado. Suponha que um adolescente que sofre de acne resolve passar etanol no rosto e que esse álcool reagirá com o ácido propanoico produzido pelas bacténas. Sobre essa reação de condensação, considere as afirmativas abaixo. I. Um dos produtos da reação terá uma ligação éster. II. Na reação haverá formação de água. III. O produto maior terá cinco carbonos. IV. A reação formará propanoato de etiIa. Está correto o que se afirma em
  12. 12. PUC-RS 2015
    Analise as informações a seguir. Segundo a SABESP, apenas um litro de restos de óleo vegetal originado da fritura de alimentos, ao ser jogado na pia, é capaz de poluir cerca de 20.000 litros de água dos rios. Isso gera a formação de filme flutuante, dificultando a troca gasosa e a oxigenação e, por conseguinte, impedindo a respiração e a fotossíntese. Por outro lado, a reação entre óleo de fritura e álcool pode gerar o biodiesel, que, adicionado ao diesel de petróleo, diminui o impacto ambiental desse combustível. Além disso, como subproduto, ocorre a formação de glicerina, que pode ser usada na produção de resinas alquídicas, aplicadas na fabricação de vernizes, tintas e colas. Pela análise dessas informações, é correto afirmar que
  13. 13. FUVEST 2013
    O ácido gama-hidroxibutírico é utilizado no tratamento do alcoolismo. Esse ácido pode ser obtido a partir da gamabutirolactona, conforme a representação a seguir: Assinale a alternativa que identifica corretamente X (de modo que a representação respeite a conservação da matéria) e o tipo de transformação que ocorre quando a gamabutlrolactona e convertida no ácido gamahidroxibutírlco.
  14. 14. ENEM 2014
    O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas. Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?
  15. 15. CEFET-MG 2014
    Os álcoois, quando reagem com permanganato de potássio, em meio ácido e com aquecimento, podem ser oxidados a aldeídos, cetonas ou ácidos carboxílicos. O álcool que, submetido às condições citadas, NÃO é capaz de reagir é o
  16. 16. ENEM 2016
    A descoberta dos organismos extremófilos foi uma surpresa para os pesquisadores. Alguns desses organismos, chamados de acidófilos, são capazes de sobreviver em ambientes  extremamente ácidos. Uma característica desses organismos é a capacidade de produzir membranas celulares compostas de lipídeos feitos de éteres em vez dos ésteres de glicerol,   comuns nos outros seres vivos (mesófilos), o que preserva a membrana celular desses organismos mesmo em condições extremas de acidez. A degradação das membranas celulares de organismos não extremófilos em meio ácido é classificada como
  17. 17. UEM 2015
    (Adaptada) A respeito de gorduras, óleos vegetais, biodiesel, ácidos graxos e sabões, assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 01) As gorduras trans são produzidas a partir de um processo de oxidação catalítica. 02) Sabões podem ser produzidos a partir de uma reação ácido-base entre uma base forte e um ácido graxo. 04) As gorduras de origem animal são constituídas essencialmente de ácidos graxos saturados, e os óleos vegetais apresentam cadeias saturadas, monoinsaturadas e poIi-insaturadas. 08) Óleos vegetais poIi-insaturados são sólidos e a partir do processo de hidrogenação se tornam líquidos, em temperatura ambiente. 16) A partir de uma reação de transesteriflcação é possível produzir biodiesel. Para isso, reage-se um óleo vegetal na presença de um álcool de cadeia curta e de um catalisador. A soma das opções verdadeiras com relação as descrições que relatam esse episódio está no Item:
  18. 18. ENEM 2017
    O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador de acordo com a reação química: O função química presente no produto que representa o biodiesel é
  19. 19. ENEM 2014
    A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apoliares, como as gorduras e os óleos. SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado). A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é
  20. 20. FTT 2016
    A indústria alcoolquímica é um segmento industrial que emprega o álcool, especificamente o etanol, como matéria-prima para fabricação de diversos produtos. Um dos produtos amplamente produzido e comercializado por esse setor industrial é o acetato de etila. Sua síntese se faz por uma reação de esterificação, e os reagentes para a sua produção são o etanol e o
  21. 21. FGV-SP 2016
    O hidrogênio para células a combustível de uso automotivo poderá ser obtido futuramente a partir da reação de reforma do etanol. Atualmente, nessa reação, são gerados subprodutos indesejados: etanal (I) e etanoato de etila (II). Porém, pesquisadores da UNESP de Araraquara verificaram que, com o uso de um catalisador adequado, a produção de hidrogênio do etanol  poderá ser viabilizada sem subprodutos. (Revista Pesquisa Fapesp, 234, agosto de 2015. Adaptado) A reação da transformação de etanol no subproduto I e a substância que reage com o etanol para formação do subproduto II são, correta e respectivamente,
  22. 22. ITA
    As gorduras e óleos de origem animal e vegetal de uso mais comum (banha, sebo, óleo de caroço de algodão, óleo de amendoim etc.) são constituídos essencialmente de:
  23. 23. FMJU 2014
    A composição de óleos e gorduras é geralmente expressa em teores de ácidos graxos. Entretanto, os óleos e gorduras não são ácidos graxos, mas sim misturas de triglicerídeos, que  originam esses ácidos como produtos de sua
  24. 24. FUVEST 2014
    No processo tradicional, o etanol é produzido a partir do caldo da cana-de-açúcar por fermentação promovida por leveduras naturais, e o bagaço de cana é desprezado. Atualmente, leveduras geneticamente modificadas podem ser utilizadas em novos processos de fermentação para a produção de biocombustíveis. Por exemplo, no processo A, o bagaço de cana, após hidrólise da celulose e da hemicelulose, também pode ser transformado em etanol. No processo B, o caldo de cana, rico em sacarose, é transformado em farneseno que, após hidrogenação das ligações duplas, se transforma no "diesel de cana". Esses três processos de produção de biocombustíveis podem ser representados por: Com base no descrito acima, é correto afirmar:
  25. 25. UNESP 2017
    O primeiro passo no metabolismo do etanol no organismo humano é a sua oxidação a acetaldeído pela enzima denominada álcool desidrogenase. A enzima aldeído desidrogenase, por sua vez, converte o acetaldeído em acetato. Os números de oxidação médios do elemento carbono no etanol, no acetaldeído e no íon acetato são, respectivamente,
  26. 26. FGV 2013
    Leia o texto a seguir para responder a seguinte questão. O sucesso da experiência brasileira do Pró-álcool e do desenvolvimento da tecnologia de motores bicombustíveis é reconhecido mundialmente. Países europeus usam a experiência brasileira como base para projetos de implantação da tecnologia de veículos movidos a células a combustível, que produzem energia usando hidrogênio. Como o H2 não existe livre na natureza, ele pode ser obtido a partir do etanol de acordo com a reação: H3C-CH2-OH (l) + 2 H2O (g) + 1/2 O2 (g) → 5 H2 (g) + 2 CO2 (g) Dentre as reações que podem ocorrer com o etanol, esta a reação de eliminação intramolecular. Nela o produto orgânico formado é
  27. 27. ENEM 2014
    O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou do animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas. Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?
  28. 28. ALBERT EINSTEIN 2016
    Os álcoois sofrem desidratação em meio de ácido sulfúrico concentrado. A desidratação pode ser intermolecular ou intramolecular dependendo da temperatura. As reações de desidratação do etanol na presença de ácido sulfúrico concentrado podem ser representadas pelas seguintes equações. Sobre a desidratação em ácido sulfúrico concentrado do propano-1-ol foram feitas algumas afirmações. I. A desidratação intramolecular forma o propeno. II. Em ambas as desidratações, o ácido sulfúrico concentrado age como desidratante. III. A formação do éter é favorecida em temperaturas mais altas, já o alceno é formado, preferencialmente, em temperaturas mais baixas. Estão corretas apenas as afirmações:
  29. 29. MACKENZIE 2016
    Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais dos compostos A e B, obtidos por meio de duas sínteses orgânicas distintas e em condições adequadas. Assim, a alternativa que traz, respectivamente, considerando as condições adequadas para tal, os reagentes orgânicos utilizados na obtenção dos compostos A e B é
  30. 30. PUC-SP 2015
    O ácido propanoico é um produto usual do metabolismo de alguns aminoácidos ou ácidos graxos de cadeia mais longa. Também é sintetizado pelas bactérias do gênero Propionibacterium presentes nas glândulas sudoríparas humanas e trato digestório dos ruminantes. O seu cheiro acre é reconhecido no suor e em alguns tipos de queijo. A respeito do ácido propanoico pode-se afirmar: I. É muito solúvel em água. II. Apresenta massa molar de 72 g/mol. III. A combustão completa de 37 g de ácido propanoico gera 66 g de gás carbônico. IV. Pode ser obtido a partir da oxidação do propanal. V. A reação com etanol na presença de ácido sulfúrico concentrado resulta no éster etanoato de propila (acetato de propila). Estão corretas apenas as afirmações
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