Banco de Exercícios
Lista de exercícios
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ENEM - 2A APLICACAO 2017
Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontra um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para a proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e seu grupo tiol ligado à sua cadeia. A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é
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UNESP 2017
O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido industrialmente pela desidrogenação catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte equilíbrio químico: O etilbenzeno e o estireno
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MACKENZIE 2012
Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta. Coluna A Coluna B 1. Isomeria de Compensação ( ) Ciclopropano 2. Isomeria Geomérica ( ) Etóxi-etano 3. Isomeria de Cadeia ( ) Bromo-cloro-fluoro-metano 4. Isomeria Óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é
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ENEM 2016
Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda. O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agrilcultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
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Stoodi
A nomenclatura E/Z para compostos que apresentam isomeria geométrica é recomendada pela IUPAC, mas pouco utilizada no ensino médio. Dentre os critérios utilizados para determinar qual isômero é E ou Z, o mais simples de ser observado é aquele em relação à massa molecular do ligante. Observe a fórmula estrutural de dois isômeros geométricos Com base em seus conhecimentos sobre a nomenclatura E/Z e nas estruturas fornecidas, assinale a alternativa correta.
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ENEM 2014
A talidomida é um sedativo Ieve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S Ieva a malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. COELHO, F. A. S. 'Fármacos e quiraIídade'. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros:
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UNISINOS
As fórmulas de quatro compostos orgânicos são O(s) que apresenta(m) isomeria geométrica ou cis-trans é(são):
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PUC-RJ 2013
Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos. De acordo com a estrutura representada, é possível prever que esta substância possui no máximo quantos isômeros ópticos?
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UEL 2015
Leia o texto a seguir. A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria durante a maior parte do seculo XIX. O físico francês, Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos minerais eram opticamente ativos, ou seja, desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além e, usando um polarímetro, percebeu que o fenômeno está associado a presença de dois tipos de substâncias opticamente ativas: as dextrógiras (desvio do plano de luz para a direita) e as Ievógiras (desvio do plano de luz para a esquerda). As observações de Pasteur começaram a se conectar com outras anteriores, como as de Schelle que, em 1770, isolou o acido lático (Figura 4) opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius que, em 1807, isolou a mesma substância de músculos, porém com atividade óptica. Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve História da Química da Alquimia às Ciências Moleculares Modernas. Trad. de Henrique Eisi Toma, Paola Corio e Viktoria Klara Lakatos Osório. São Paulo: Edgard Blücher Ltda., 2009. p.297-299. Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria óptica, assinale a alternativa correta.
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MACKENZIE 2015
Determinado composto orgânico apresenta as seguintes características: I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea. II. Possui carbono carbonílico. III. Possui enantiômeros. IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio. O composto orgânico que apresenta todas as características citadas acima está representado em:
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ENEM 2013
O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:
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ENEM 2014
O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é
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CEFET-MG 2014
Considere que as substâncias e misturas equimolares seguintes foram analisadas em um polarímetro. NÃO apresenta desvio do plano da luz polarizada igual a zero, a substância/mistura
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UFPR 2014
As principais substancias utilizadas no doping no esporte são classificadas como estimulantes, esteroides e diuréticos. São exemplos dessas classes, respectivamente, metanfetamina, testosterona e hidroclorotiazida, cujas estruturas são mostradas a seguir. A partir das estruturas das três substâncias, analise as afirmativas a seguir: 1. A testosterona possui seis carbonos quirais. 2. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos. 3. A hidroclorotiazida possui isômeros geométricos. 4. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de isomeria. Assinale a alternativa correta.
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UFRGS 2015
O fulvinol, cuja estrutura é mostrada abaixo, foi isolado de uma esponja marinha presente na costa da Espanha. I. É um hidrocarboneto acíclico insaturado. II. Apresenta ligações duplas trans e cis. III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear. Quais estão corretas?
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UPE 2015
A imagem a seguir indica a sequência de uma simulação computacional sobre a análise de uma propriedade física exibida por um fármaco. Entre os fármacos indicados abaixo, qual(is) exibe(m) resposta similar ao observado nessa simulação?
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FASM 2015
Os feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre indivíduos da mesma espécie. Para assegurar a sua reprodução, a mosca-doméstica libera uma pequena quantidade de feromônio sexual, cis-9-tricoseno, suficiente para atrair o macho. Essa estrutura indica que o composto apresenta isomeria do tipo
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FAMERP 2016
Esta questão refere-se à liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido como T3. A molécula da liotironina apresenta
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FATEC 2015
A história do seriado Breaking Bad gira em torno de um professor de Química do ensino médio, com uma esposa grávida e um filho adolescente que sofre de paralisia cerebral. Quando é diagnosticado com câncer, ele abraça uma vida de crimes, produzindo e vendendo metanfetaminas. O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a vida de uma pessoa, gerando consequências devastadoras e permanentes. Muitas vezes, toda a família é afetada. As metanfetaminas são substâncias relacionadas quimicamente com as anfetaminas e são um potente estimulante que afeta o sistema nervoso central. (http://tinyurl.com/pffwfe6 Acesso em: 13.06.2014. Adaptado) A metanfetamina, N-metil-1-fenilpropano-2-amina, fórmula C10H15N , apresenta os isômeros representados pelas fórmulas estruturais: A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que os compostos são isômeros
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PUC-SP 2015
A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pele e do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir. Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações: I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3. II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura. III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina. Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões)
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UNESP 2014
Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. Com relação ao citronelal, é correto afirmar que
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MACKENZIE 2016
O fenômeno da isomeria óptica ocorre em moléculas assimétricas, que possuem no mínimo um átomo de carbono quiral. Os enantiômeros possuem as mesmas propriedades físico-químicas, exceto a capacidade de desviar o plano de uma luz polarizada; por isso, esses isômeros são denominados isômeros ópticos. De acordo com essas informações, o composto orgânico abaixo que apresenta isomeria óptica está representado em
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UNESP 2014
Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância proibida em jogos olímpicos. Com base nas informações contidas no texto e na fórmula estrutural apresentada, é correto afirmar que o propranolol apresenta
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UERJ 2017
O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial: Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam o formato espacial da molécula. As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente:
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UNESP 2015
O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações ultravioletas (UV) (100–400 nm), radiações visíveis (400–800 nm) e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras. Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos. Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, respectivamente:
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UNESP 2016
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante. O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha. O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha. De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale a alternativa que apresenta a massa molar, em g·mol–1, e o tipo de isomeria presente na luciferina do vagalume.
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MACKENZIE 2016
A epidemia de dengue no Brasil, transmitida pelo mosquito Aedes aegypti e mais recentemente os casos de microcefalia, causado pela disseminação do Zika vírus, vem preocupando a população brasileira e principalmente as gestantes. Na tentativa de evitar o contato com o mosquito, os repelentes desapareceram das prateleiras das farmácias, mas a eficácia não está no uso de um repelente qualquer. Os médicos alertam que o repelente eficaz contra o Aedes aegypti deve conter um princípio ativo chamado icaridina. A Organização Mundial de Saúde (OMS) acrescenta também outros princípios ativos eficazes, o DEET e IR3535. Assim, de acordo com as fórmulas estruturais do DEET e da icaridina, abaixo representadas, são feitas as seguintes afirmações: I. O DEET possui três carbonos terciários e um grupo funcional amida. II. A fórmula molecular da icaridina é C12H22NO3. III. A molécula de icaridina possui enantiômeros. IV. A hidrólise ácida do DEET forma um ácido carboxílico e uma amina secundária. É correto dizer que apenas as afirmações
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UNESP 2013
Alguns cheiros nos provocam fascínio e atração. Outros trazem recordações agradáveis, até mesmo de momentos da infância. Aromas podem causar sensação de bem-estar ou dar a impressão de que alguém está mais atraente. Os perfumes têm sua composição aromática distribuída em um modelo conhecido como pirâmide olfativa, dividida horizontalmente em três partes e caracterizada pelo termo nota. As notas de saída, constituídas por substâncias bem voláteis, dão a primeira impressão do perfume. As de coração demoram um pouco mais para serem sentidas. São as notas de fundo que permanecem mais tempo na pele. (Cláudia M. Rezende. Ciência Hoje, julho de 2011. Adaptado.) A β-ionona é uma substância química de vasta aplicação na perfumaria, em produtos cuja fórmula requer aroma floral. A substância química β-ionona
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ITA 2017
São feitas as seguintes proposições a respeito dos hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é C5H10: I. Existem apenas seis isômeros do C5H10. II. Pelo menos um dos isômeros do C5H10 é quiral. III. Em condições ambientes e na ausência de luz todos os isômeros do C5H10 são capazes de descolorir água de bromo. Das proposições acima é (são) CORRETA(S)
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MACKENZIE 2017
A isomeria é um fenômeno que ocorre em diversos compostos orgânicos. Assim, assinale a alternativa, que possui uma molécula orgânica capaz de apresentar simultaneamente isomeria geométrica e óptica.
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