Exercícios de Reações de Substituição

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  1. 1. MACKENZIE 2002
    Em diversos países, o aproveitamento do lixo doméstico é quase 100%. Do lixo levado para as usinas de compostagem, após a reciclagem, obtém-se a biomassa que, por fermentação anaeróbica, produz biogás. Esse gás, além de ser usado no aquecimento de residências e como combustível em veículos e indústrias, é matéria prima importante para a produção das substâncias de fórmula H3C-OH, H3C-Cl, H3C-NO2 e H2, além de outras. A reação que permite a produção do H3C - Cl, segundo a equação acima, é de:
  2. 2. UECE 2008
    Considerando que existem milhões de substâncias orgânicas, é fácil concluir que a quantidade de reações possíveis é também muito grande. Embora muito numerosas, as principais reações orgânicas seguem padrões bem definidos, o que facilita a previsão dessas reações. Dessa forma, assinale a alternativa que associa corretamente o tipo de reação com a reação.
  3. 3. PUC-RJ 2015
    As reações de cloração (halogenação) dos alcanos ocorrem na presença de gás cloro (Cl2), sob condições ideais, e geralmente dão origem a diversos produtos contendo átomos de cloro. Por exemplo, no caso da cloração do metilbutano (C5H12), é possível obter quatro produtos diferentes. Esse tipo de reação é classificada como
  4. 4. UFRGS 2012
    Assinale a alternativa que completa corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem. O brometo de benzila pode ser transformado em álcool benzílico, que, por sua vez, pode conduzir ao ácido benzoico, conforme a sequência de reações mostrada abaixo. Corn base nesses dados, é correto afirmar que a primeira etapa é uma reação de ............... e, a segunda, uma reação de .................. .
  5. 5. UERJ 2013
    Aminofenóis são compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos carbonos do fenoI por grupamentos NH2. Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos. As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em:
  6. 6. UNESP 2013
    Considere as informações para responder à questão a seguir. Um estudante precisa de uma pequena quantidade de vaniIina e decidiu pesquisar métodos sintéticos de produção da substância em laboratório, e obteve informações sobre dois métodos: As duas reações indicadas no método 1 e a reação indicada no método 2 são classificadas, respectivamente, como reações de
  7. 7. UERN 2015
    A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como produto principal, o composto:
  8. 8. MACKENZIE-SP
    Na reação de substituição eletrofílica da substância de fórmula genérica esquematizada a seguir, se A for radical –SO3H, – NO2, ou –OH, a reação ocorrerá respectivamente nas posições:
  9. 9. PUC-SP
    Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua reatividade. Alguns grupos tornam as posições orto e para mais reativas para reações de substituição e são chamados orto e para dirigentes, enquanto outros grupos tornam a posição meta mais reativa, sendo chamados de meta dirigentes. • Grupos orto e para dirigentes: –Cl, – Br, – NH2, – OH, – CH3 • Grupos meta dirigentes: – NO2, – COOH, – SO3H As rotas sintéticas I, II e III foram realizadas com o objetivo de sintetizar as substâncias X, Y e Z, respectivamente. Após o isolamento adequado do meio reacional e de produtos secundários, os benzenos dissubstituídos X, Y e Z obtidos são, respectivamente,
  10. 10. ENEM 2012
    O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica. Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: l mar. 2012 (adaptado).   Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:
  11. 11. UFRN 2005
    Um pequeno balão de vidro continha 15,0 mL de certo brometo de alquila (R-Br) líquido, nas condições ambientais de temperatura e pressão. O conteúdo desse balão foi dividido em três amostras iguais, colocadas em tubos de ensaio rotulados, respectivamente, como I, II e III. A primeira amostra (tubo I) de brometo de alquila (R-Br) foi brandamente aquecida com 1,0 g de soda cáustica pura (NaOH). A reação observada, que produziu um monoálcool primário (R-OH) e brometo de sódio (NaBr), pode ser classificada como
  12. 12. ENEM 2016
    Nucleófilos (Nu-) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (SN), como mostrado no esquema: R = Grupo Alquila e X = Halogênio A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu-= CH3O-) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função  
  13. 13. UFC 2002
    As reações orgânicas relacionadas a seguir possibilitam a preparação de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparação de matéria prima (b, c) para a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e antissépticos. Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reações X, Y e Z: I. X é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts. II. Y é uma reação de adição, caracterizada como halogenação. III. Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação. Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta.
  14. 14. CEFET-MG 2015
    Reações de substituição radicalar são muito importantes na prática e podem ser usadas para sintetizar haloalcanos a partir de alcanos, por meio da substituição de hidrogênios por halogênios. O alcano que, por monocloração, forma apenas um haloalcano é o
  15. 15. FMABC 2018
    Nem mesmo as profundezas dos oceanos, consideradas as áreas mais intocadas do planeta, estão livres da influência humana. Amostras de anfípodas, crustáceos semelhantes aos camarões, coletadas a profundidades que variavam de 7 mil a 10 mil metros em duas áreas do Oceano Pacífico, revelaram níveis elevados de dois produtos químicos: os bifenilpoliclorados, usados por décadas em fluidos de refrigeração; e os bifenilpolibromados, empregados como retardadores da propagação de chamas em tintas, tecidos e materiais da indústria automobilística e aeronáutica. (Adaptado de: Revista Pesquisa Fapesp, março de 2017) A estrutura do tetrabromobisfenol A, um exemplo de bifenilpolibromado, está representada a seguir.   A reação típica para a formação do tetrabromobisfenol A, partindo do bisfenol A, é de
  16. 16. FUVEST 2018
    Uma determinada quantidade de metano (CH4) é colocada para reagir com cloro (Cl2) em excesso, a 400 °C, gerando HCl (g) e os compostos organoclorados H3CCl, H2CCl2, HCCl3, CCl4, cujas propriedades são mostradas na tabela. A mistura obtida ao final das reações químicas é então resfriada a 25 °C, e o líquido, formado por uma única fase e sem HCl, é coletado. A melhor técnica de separação dos organoclorados presentes na fase líquida e o primeiro composto a ser separado por essa técnica são:
  17. 17. UEM
    (Adaptada) Em reações de substituição de compostos aromáticos, SOME a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de grupos dirigentes de reação. 01) Grupos dirigentes doadores de elétrons são considerados ativantes do anel aromático e são chamados de orto-para dirigentes. 02) Um grupo OH ligado ao anel benzênico facilita a reação de substituição nas posições 2, 4 e 6 do anel. 04) Os grupos dirigentes doadores de elétrons –NH2, –OH e –O–R apresentam a mesma intensidade de ativação do anel benzênico. 08) Uma reação de nitração do anel benzênico ocorre mais facilmente no tolueno do que no ácido benzoico. 16) O TNT (trinitrotolueno), produzido a partir de uma reação de nitração do tolueno, é composto de uma série de isômeros de posição com os três grupos nitro ocupando indistintamente três das cinco possíveis posições no tolueno.  
  18. 18. ENEM 2018
    A hidroxilamina é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada. O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5. Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?
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