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Exercícios de Reações Orgânicas de Oxidação

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  1. 1. UFES
    A reação do tolueno com permanganato de potássio em meio ácido leva à formação do ácido benzóico. Essa transformação envolve uma reação de:
  2. 2. ENEM 2014
    O principal processo industrial utilizado na produção de fenol é a oxidação do cumeno (isopropilbenzeno). A equação mostra que esse processo envolve a formação do hidroperóxido de cumila, que em seguida é decomposto em fenol e acetona, ambos usados na indústria química como precursores de moléculas mais complexas. Após o processo de síntese, esses dois insumos devem ser separados para comercialização individual. Considerando as características físico-químicas dos dois insumos formados, o método utilizado para a separação da mistura, em escala industrial, é a
  3. 3. ENEM 2016
    O esquema representa, de maneira simplificada, o processo de produção de etanol utilizando milho como matéria-prima. A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir do milho é fundamental para que
  4. 4. UFF 2012
    Os aIcenos, também conhecidos como alquenos ou oIefInas, são hidrocarbonetos insaturados por apresentarem pelo menos uma ligação dupIa na molécula. Os aIcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, com fórmula geral CnH2n Eles reagem com o ozônio (O3), formando ozonetos (ou ozonídeos), que por hidrólise produzem aIdeídos ou cetonas. Considerando essas informações, pode-se afirmar que no caso da ozonólise do:
  5. 5. ENEM 2017
    A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituiçã da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema. Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno: Quais são os produtos formados nessa reação?
  6. 6. UNICAMP 2018
    No Brasil, cerca de 12 milhões de pessoas sofrem de diabetes mellitus, uma doença causada pela incapacidade do corpo em produzir insulina ou em utilizá-la adequadamente. No teste eletrônico para determinar a concentração da glicose sanguínea, a glicose é transformada em ácido glucônico e o hexacianoferrato(III) é transformado em hexacianoferrato(II), conforme mostra o esquema a seguir. Em relação ao teste eletrônico, é correto afirmar que
  7. 7. PUC-MG 2004
    A ozonólise do composto metil-2-buteno, seguida de hidrólise, em presença de zinco metálico, produz:
  8. 8. UFPR 2015
    A retina do olho humano contém dois tipos de células especializadas: os cones e os bastonetes. Nos bastonetes acontece uma transformação química fundamental para a química da visão. Trata-se da conversão do retinoI (Vitamina A) em retinal que, na sequência, sofrerá outras transformações. Sobre o tema, considere as seguintes afirmativas: I. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído no retinal. II. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma reação de isomerização. III. A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação superior ao do retinol. IV. A molécula do retinol apresenta um centro quiral no carbono 15. Assinale a alternativa correta.
  9. 9. Stoodi
    Os ácidos carboxílicos podem sofrer reação de eliminação de água e consequente formação de compostos conhecidos como anidridos. O anidrido succínico, composto bastante utilizado em indústrias e laboratórios químicos, possui estrutura como representado abaixo: Qual dos ácidos carboxílicos podem, por desidratação, gerar o anidrido succínico?
  10. 10. ENEM 2015
    O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.  Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são: 
  11. 11. PUC-MG
    Na oxidação exaustiva (KMnO4 (aq)/H+) de um composto, foram obtidos ácido propanóico e propanona. O composto considerado tem nome:
  12. 12. FUVEST 2015
    O 1,4-pentanodiol pode sofrer reação de oxidação em condições controladas, com formação de um aldeído A, mantendo o número de átomos de carbono da cadeia. O composto A formado pode, em certas condições, sofrer reação de descarbonilação, isto é, cada uma de suas moléculas perde CO, formando o composto B. O esquema a seguir representa essa sequência de reações: Os produtos A e B dessas reações são:
  13. 13. UPE
    O alcino que, por oxidação enérgica em meio sulfúrico, origina um único produto, o ácido acético, é:
  14. 14. CESGRANRIO
    Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reação foram butanona e ácido metilpropanóico. Logo, o alceno X é:
  15. 15. PUC-SP
    Qual dos compostos abaixo, oxidado por KMnO4 em meio sulfúrico, irá produzir apenas a acetona comum?
  16. 16. ENEM 2015
    A química verde permite o desenvolvimento tecnológico com danos reduzidos ao meio ambiente, e encontrar rotas limpas tem sido um grande desafio. Considere duas rotas diferentes utilizadas para a obtenção de ácido adípico, um insumo muito importante para a indústria têxtil e de plastificantes.    Que fator contribui positivamente para que a segunda rota de síntese seja verde em comparação à primeira?
  17. 17. MACKENZIE-SP
    O menor alceno que, por oxidação energética (KMnO4/H+ a quente), fornece um ácido carboxílico e uma cetona é:
  18. 18. ENEM 2015
    Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo.  AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. Estereosseletividade em reações eletródicas. Química Nova, n. 2, 1997 (adaptado). Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o 
  19. 19. UNICAMP 2016
    Podemos obter energia no organismo pela oxidação de diferentes fontes. Entre essas fontes destacam-se a gordura e o açúcar. A gordura pode ser representada por uma fórmula mínima (CH2)n enquanto um açúcar pode ser representado por (CH2O)n. Considerando essas duas fontes de energia, podemos afirmar corretamente que, na oxidação total de 1 grama de ambas as fontes em nosso organismo, os produtos formados são
  20. 20. UERJ 2014
    Considere, agora, a adição de um átomo X na oxidação da guanina, conforme esquematizado na equação química: Nessa equação, o átomo correspondente a X é simbolizado por:
  21. 21. PUC-SP 2016
    O β-caroteno é um corante antioxidante presente em diversos vegetais amarelos ou laranja, como a cenoura, por exemplo. Em nosso organismo, o β-caroteno é um importante precursor do retinal e do retinol (vitamina A), substâncias envolvidas no metabolismo da visão. Sobre as reações envolvidas no metabolismo do retinol foram feitas as seguintes afirmações: I. β-caroteno, retinal e retinol são classificados, respectivamente, como hidrocarboneto, aldeído e álcool. II. O retinol sofre oxidação ao ser transformado em retinal. III. Retinal é um isômero de função do retinol. IV. O retinal é reduzido ao se transformar em ácido retinoico. Estão corretas APENAS as afirmações:
  22. 22. UNESP 2017
    Analise o quadro, que mostra seis classes de enzimas e os tipos de reações que catalisam. A enzima álcool desidrogenase catalisa a transformação de etanol em acetaldeído e a enzima sacarase catalisa a reação de sacarose com água, produzindo glicose e frutose. Portanto, essas duas enzimas pertencem, respectivamente, às classes  
  23. 23. ENEM 2014
    O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou do animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas. Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?
  24. 24. MACKENZIE 2014
    Durante a síntese química do composto orgânico Z, adotou-se a seguinte rota sintética:   Após a realização da síntese, pode-se afirmar que X, Y, W e Z são, respectivamente,
  25. 25. ITA 2018
    O composto 3,3-dimetil-l-penteno reage com água em meio ácido e na ausência de peróxidos, formando um composto X que, a seguir, é oxidado para formar um composto Y. Os compostos X e Y formados preferencialmente são, respectivamente,
  26. 26. UFRGS 2012
    Informações para a resolução de questões Algumas cadeias carbônicas nas questões de química orgânica foram desenhadas na sua forma simplificada apenas pelas ligações entre seus carbonos. Alguns átomos ficam, ssim, subentendidos.  A destilação de folhas de plantas ou cascas de algumas frutas com vapor de água produz misturas líquidas de fragrâncias chamadas de óleos essenciais. Muitos desses óleos são usados como matérias-primas para as indústrias cosmética, farmacêutica e alimentícia. Abaixo, são mostradas as estruturas e fórmulas moleculares dos principais componentes de alguns óleos essenciais. Considere as seguintes afirmações a respeito da combustão completa desses compostos. I. A combustão de um mol de cada um desses compostos leva à formação da mesma quantidade de CO2. II. A combustão de um mol de mirceno e de um mol de limoneno leva à formação da mesma quantidade de água. III. A combustão de um mol de limoneno e de um mol de citronelal leva à formação de diferentes quantidades de água. Quais estão corretas?
  27. 27. UFU 2007
    Considere as informações a seguir. Na reação de oxidação do tri-álcool apresentado com KMnO4 em meio ácido ou com K2Cr2O7 em meio ácido, é correto afirmar que:
  28. 28. CESGRANRIO 1991
    Um álcool de fórmula molecular C4H10O produz, por desidratação, um alceno que possui estereoisômeros geométricos. A oxidação branda deste álcool produzirá:
  29. 29. Stoodi 2020
    Uma reação muito comum em cicloalcanos é a quebra de seu anel através de oxidação. Quanto menor o anel, maior será sua tendência de se oxidar, formando ______ e água como produtos. Para que essa reação acontece, utiliza-se um forte agente oxidante, como por exemplo, _____. A alternativa que contém as palavras que preenchem correta e respectivamente as lacunas do texto, é:
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