AULA 1
Carboidratos (Parte 1)
Os carboidratos, também conhecidos como glicídios, glucídios ou glúcides, são compostos orgânicos de função mista do tipo poliidróxialdeídos ou poliidróxicetonas e outros compostos que, por hidrólise, geram aldeídos ou cetonas.
A fórmula mínima (empírica) destes compostos pode ser descrita, em geral, como:
De acordo com a fórmula mínima, podemos chamar estes compostos de hidratos decarabono. Além de carbono, hidrogênio e oxigênio, os carboidratos podem conter também átomos de nitrogênio (N), fósforo (P) e enxofre (S).
Possuem uma imensa variedade de estruturas e formam a maior parte da matéria orgânica encontrada na superfície terrestre e são parte substancial dos alimentos que consumimos.
São sintetizados via fotossíntese, onde o dióxido de carbono presente no ar e água absorvida pelos vegetais clorofilados do solo, são convertidos em presença da luz solar.
Dentre as diversas funções dos carboidratos podemos citar a de armazenamento de energia (vegetal e animal), fonte e intermediários de energia, estrutura de ácidos nucleicos e parede celular.
Vale lembrar que os carboidratos de sabor doce (sacarose, glicose, frutose) são geralmente chamados de açúcares e são comuns na alimentação humana.
Classificação dos Carboidratos
Podemos classificar os carboidratos de maneira ampla da seguinte forma:
- Monossacarídios ou Oses: são carboidratos mais simples que não sofrem hidrólise; podem conter de 3 até o máximo de 7 átomos de carbono e podem ser separadas em duas grandes “famílias”: as aldoses quando possuem o grupo aldeído(p.ex.: glicose e galactores) e as cetoses quando possuem grupo cetona(p.ex.: frutose).
- Oligossacarídios: o termo óligo, do grego, pouco, indica que estes carboidratos são formados dela reunião de pequenos números de monossacarídios conectados por ligações glicosídicas. Dos oligossacarídios mais importantes podemos citar a sacarose encontrada no açúcar de mesa, a frutose (açúcar das frutas) e o açúcar encontrado no leite, a lactose. Estes três últimos são dissacarídeos.
- Polissacarídios: centenas ou milhares de monossacarídios (geralmente glicose) conectados por ligações glicosídicas. Temos como exemplo a celulose, o amido e o glicogênio.
Vamos observar mais a fundo as estruturas dos carboidratos.
Glicose, Galactose e Frutose são os monossacarídios mais importantes no estudo da química e bioquímica do ensino médio.
É interessante notar que estes monossacarídios apresentam atividade óptica, ou seja, apresentam carbonos assimétricos, também chamados de carbonos quirais. Deste forma, são capazes de rotacionar a luz plano-polarizada no sentido horário (dextrogiro ou dextrorrotatório) ou anti-horário (levogiro ou levorrotatório). Considerando essas características observa-se experimentalmente que a glicose é dextrogira enquanto a frutose é levogira.
Em solução aquosa, observa-se que estes monossacarídios não permanecem na forma aberta (quantidade menor que 1%) e assim sendo sofrem processo de ciclização (reação intramolecular) onde a carbonila do grupo aldeído (ou cetona) reage com a hidroxila da própria molécula, formando hemiacetais e hemicetais, respectivamente.
Observação: Para o cálculo do número de estereoisômeros opticamente ativos utiliza-se a realação 2n, onde n indica o número de carbono quirais (assimétricos) de uma molécula).
Em solução aquosa os manossacarídios se encontram predominantemente na forma cíclica devido a reação da carbonila com a hidroxíla da própria molécula. A figura (a) mostra a forma beta da glicose, enquanto a (b) demonstra a forma beta da frutose.
Note pela figura abaixo que as formas cíclicas da glicose se diferem pela posição da hidroxila do carbono 1 do anel. A forma alfa ou a α-glicose (anômero α) apresenta a hidroxila abaixo do plano do anel enquanto na forma beta ou β-glicose (anômero β), o grupo OH está acima do plano do anel.