Isomeria Plana - Química - Resumos em pdf para download

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Isomeria de Cadeia

Isomeria é o fenômeno observado na química orgânica, onde compostos diferentes, com propriedades diferentes, possuem a mesma fórmula molecular entre si.

A isomeria pode ser dividida em plana e espacial(ou estereoisomeria).

Isomeria Plana: compostos com mesma fórmula molecular que diferem na posição dos átomos no espaço e podem ser explicadas por fórmulas estruturais planas:

  • Isomeria de Cadeia;
  • Isomeria de Posição;
  • Isomeria de Compensação ou Metameria;
  • Tautometria

 

Isometria de Cadeia

Isomeria de Cadeia (também chamada de isomeria de núcleo) é observada quando os compostos de mesma fórmula molecular se diferem apenas no tipo de cadeia carbônica (cadeias abertas, fechadas, ramificadas, saturadas, insaturadas etc).

 

Exemplo 1

 

 

Exemplo 2

 

Isomeria de Posição

Na isomeria de posição observamos que compostos de mesma fórmula molecular se diferem na posição de ramificações (grupos substituintes) ou das insaturações (ligações duplas ou triplas)

Isomeria de Compensação ou Metameria

A isomeria de compensação ou metameria é observada quando a diferença ocorre pela mudança na posição de heteroátomos.

Exemplo 1

Observe os dos metâmeros acima: o nitrogênio (heteroátomo) mudou da posição relativa  2 para posição 3.

 

Exemplo 2

No exemplo dos éteres acima temos a mudança do oxigênio da posição 2 para posição 3. Como resultado desta mudança, notamos o encurtamento de um lado da cadeia carbônica de um lado do heteroátomo e o consequente alongamento do outro lado da cadeia após o heteorátomo.

Isomeria de Função

Isomeria de função ou funcional ocorre quando moléculas de mesma fórmula molecular se diferem quanto às funções orgânicas.

Existem casos comuns de isomeria de função que podemos levar em consideração:

  • Álcoois e Éteres;
  • Álcoois Aromáticos, Éteres Aromáticos e Fenóis;
  • Aldeídos e Cetonas;
  • Ácidos Carboxílicos e Ésteres.

Tautomeria

Caso particular da isomeria de função onde os isômeros estão em equilíbrio químico.

Casos comuns de tautomeria:

  • Aldeído e Enol;
  • Cetona e Enol.

Observe os exemplos abaixo:

Recapitulação

Nesta aula fizemos uma visão geral dos casos de isomeria plana que foram estudadas em aulas separadas. A intensão foi mostrar de forma ampla para facilitar o entendimento e resolução de exercícios sobre o assunto.

Como vimos no início do módulo, a isomeria plana também é chamada de isomeria estrutural ou isomeria constitucional.

De qualquer maneira, para ter isomeria é necessário que os compostos apresentem a mesma fórmula molecular entre si, mas podem se diferenciar quanto ao tipo de cadeia carbônica, da posição de grupos substituintes (ramificações) ou então da posiçãodas insaturações (ligações duplas ou triplas), posição de heteroátomos (metameria ou compensação), da função orgânica e até mesmo envolvendo equilíbrio químico (tautomeria).

 

Isomeria de Cadeia

A isomeria de cadeia ocorre pela diferença existente entre as cadeias carbônicas de compostos de mesma fórmula molecular. Lembrando que classificamos as cadeias como sendo abertas (acíclias), fechadas (cíclicas), saturadas e insaturadas, normais e ramificadas.

Atenção: São consideradas ramificações apenas grupos de átomos de carbonos que estão ligados à cadeia principal.

 

Isomeria de Posição

Na isomeria de posição, muda-se a posição de ramificações, da insaturação na cadeia principal e também da função orgânica.

É importante atentar que se a função orgânica envolver um heteroátomo, ou seja, um átomo diferente de carbono e hidrogênio, na cadeia principal, a isomeria é chamada de metameriaou isomeria de compensação.

 

Metameria ou Isomeria de Compensação

É muito comum a confusão entre isomeria de posição e a metameria.

Para ser considerar uma metameria temos de observar a mudança específica da posição de um heteroátomo na cadeia principal. O erro na classificação é considerar que se o heteroátomo mudou de posição a isomeria tem de ser de posição, quando na verdade é uma metameria. Tome muito cuidado quando for observar estes casos.

 

Isomeria de Função

Como o próprio nome já indica, a isomeria de função é o caso onde temos funções orgânicas diferentes para substâncias com a mesma fórmula molecular.

 

Tautomeria

O único caso de isomeria onde temos um equilíbrio químico envolvido.

Este equilíbrio ocorre devido a um dos componentes da reação ser uma substância instável. Neste caso os enóis envolvidos no processo se decompõem em aldeídos ou então cetonas por serem instáveis.

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