Resumo de Nomenclatura Orgânica - Química

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AULA 1

Nomenclatura de Hidrocarbonetos

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Alcanos

Alcanos não ramificados

Alcanos não ramificados também são conhecidos como alcanos normais. Com exceção dos quatro primeiros alcanos (metano, etano, propano e butano) os alcanos com maior número de carbonos são formados por um prefixo grego seguido da terminação ano.

* O uso de colchetes [  ] serve para inserir unidades que se repetem e (  ) são usados para ramificações.

Nona: prefixo latino.

 

Alcanos ramificados

São aqueles que apresentam grupos (substituintes) ligados a uma cadeia maior, também chamado erroneamente de radicais por alguns autores do ensino médio. A IUPAC ainda aceita nomes não-sistemáticos de alguns compostos, tais como:

 

Substituintes

O nome dos substituintes derivados de alcanos não ramificados é caracterizado pelo nome do alcano original substituindo a terminação –ano pela terminação – il ou - ila.

Exemplos:

O substituinte de três carbonos ligado à cadeia principal pelo átomo central, recebe o nome de isopropil(a). Para o substituinte de quatro carbonos, além do grupo butil(a), existem mais três possibilidades (todos aceitos pela IUPAC).

 

Alcenos (Alquenos)

Em geral os alcenos são nomeados a partir dos nomes dos alcanos correspondentes, trocando a terminação – ano por – eno (uma ligação dupla), - adieno (duas ligações duplas), - atrieno (três ligações duplas). A posição da dupla é indicada por um número colocado imediatamente antes das terminações. A numeração da cadeia se dá pela extremidade que fornecer o menor número da posição.

 

Alcinos (Alquinos)

Similarmente aos alcenos, o nome do alcino não ramificado é dado pela substituição do sufixo ano (do alcano correspondente) por - ino, - adiino (duas  triplas), - atriino(três triplas), etc. Os sufixos são antecedidos por números que indicam as posições das triplas ligações. Novamente, a numeração se dá pela extremidade que forneça o menor número da posição.

 

Hidrocarbonetos com duplas e triplas ligações

São nomeados a partir do alcano correspondente, substituindo-se a terminação –ano por –enino, -adienino, -atrienino, etc.. Os números atribuídos aos carbonos insaturados devem ser os menores possíveis. Escreve-se o sufixo –en antes do –ino. E quando a dupla e a tripla estiverem em posições equivalentes, o menor número será atribuído à dupla.

A cadeia principal é sempre aquele que conter o maior número de duplas e triplas ligações.

AULA 2

Hidrocarbonetos Aromáticos

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Hidrocarbonetos aromáticos formam uma classe grande e importante de hidrocarbonetos. O membro mais simples que encontramos é o benzeno (C6H6).

 

A nomenclatura do benzeno com apenas um substituinte é dada pela simples adição do nome do grupo substituinte à palavra benzeno. Para compostos aromáticos mais substituídos, deve-se numerar o anel benzênico de modo que os grupos assumam os menores conjuntos de números possíveis, respeitando a ordem alfabética.

 

É importante notar que as posições 1,2 – 1,3 – 1,4 dos compostos aromáticos contendo dois grupos substituintes são chamadas respectivamente de posiçõesorto(o), meta(m) e para (p).

Alguns destes compostos aromáticos possuem nomes usuais que são muito utilizados no dia-a-dia dos químicos e que valem a pena conhecer.

 

AULA 3

Aromaticidade

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Critérios para aromaticidade

Para que um composto orgânico seja chamado de aromático é preciso que ele obedeça a dois critérios básicos:

  • Possuir um ciclo (anel) plano que contenha elétrons π;
  • Conter número par de elétrons.

Podemos utilizar a regra de Hückel para generalizar o critério de aromaticidade:

 

Compostos orgânicos cíclicos ditos aromáticos, possuem anéis planos, contendo 4n + 2 π elétrons, sendo n um número inteiro.

 

Observe abaixo exemplos de hidrocarbonetos aromáticos que seguem a regra de Hückel:

AULA 4

Conformações Espaciais de Cicloexanos

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Nota-se que na natureza os compostos cíclicos geralmente possuem de 5 a 6 átomos de carbono ou de um modo geral, formam anéis de 5 ou 6 seis membros. Por outro lado, compostos de 3 ou 4 membros são bem menos encontrados. Essa observação deriva uma explicação onde se considera que os compostos de 5 e 6 membros são mais estáveis em relação aos de 3 ou 4 membros.

Em 1885, o químico alemão Adolf von Bayer propôs que essa instabilidade dos compostos cíclicos de 3 ou 5 membros era devido a uma tensão angular.

Para Bayer, quanto mais afastado (maior desvio) do ângulo tetraédrico (109,5°) mais tensão havia entre os átomos ligados para a formação do composto cíclico. O único detalhe e erro cometido por Bayer, fora assumir que todos os compostos cíclicos eram planares que resultaria em inversões daquilo previsto pela tensão angular e o que era realmente encontrado na natureza.

Os químicos então entenderam que nem todos os cicloalcanos eram planares, pelo contrário, os compostos se dobram e torcem para adquirir maior estabilidade.

Observando de perto o cicloexano podemos verificar que ele existe em duas conformações tridimensionais na natureza: cadeira e barco.

A conformação cadeira é mais estável em relação à conformação barco.

 

AULA 5

Grupos Substituintes

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Os grupos substituintes são utilizados para dar a nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados. Os mais importantes são aqueles derivados de alcanos como se segue abaixo.

O nome dos substituintes derivados de alcanos não ramificados é caracterizado pelo nome do alcano original substituindo a terminação –ano pela terminação – il ou - ila.

Exemplos:

O substituinte de três carbonos ligado à cadeia principal pelo átomo central, recebe o nome de isopropil(a). Para o substituinte de quatro carbonos, além do grupo butil(a), existem mais três possibilidades (todos aceitos pela IUPAC).

AULA 6

Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados

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Regras para nomenclatura dos alcanos ramificados

  1. Nomeia-se um alcano acíclico ramificado considerando a cadeia mais longa como a principal. E os nomes dos substituintes precedem o nome da cadeia principal. Por exemplo:


    Os dois compostos acima são denominados metilpentano. No entanto, os substituintes metila ocupam posições diferentes da cadeia principal.


     
  2. Para diferenciar os dois compostos, a cadeia principal deve ser numerada a partir de uma das extremidades de modo que o grupo receba o menor número:

     
  3. Quando uma série de grupos estiver presente na cadeia principal, o sentido da numeração a ser escolhido será o que fornecer a menor sequência de números, independentemente da natureza dos grupos.

    Por exemplo, observe o composto trimetiloctano representado abaixo:

    Ao numerarmos a cadeia principal (oito carbonos = octano) da esquerda para a direita, teremos a sequência 3,5,6 e pela extremidade oposta, teremos a numeração 3,4,6. Houve uma diferença no segundo número da sequência, e a partir deste ponto não há necessidade de comparara os números restantes. Assim a nomenclatura do composto acima é 3,4,6-trimetiloctano.


     
  4. A repetição de um grupo é indicada pela adição do prefixo (di, tri, tetra, penta, etc.)

     
  5. Quanto diferentes grupos estão ligados à cadeia principal, a citação deve ser em ordem alfabética. Deve-se desconsiderar os prefixos multiplicadores di, tri, tetra(por exemplo, etilé citado antes de dimetil). Os prefixos sece terttambém não fazem parte do nome.



     
  6. Havendo grupos diferentes em posições equivalentes da cadeia, o menor número será atribuído ao substituinte da ordem alfabética.




     
  7. Os nomes dos alcanos monocíclicos (ou cicloalcanos) se dá pela inclusão do prefixo cicloao nome do alcano não ramificado.

 

Alcenos ramificados

a cadeia principal é a que contém o maior número de ligações duplas e a mais longa. A numeração se dá em preferência da ligação dupla e não do substituinte. Apenas no caso de empate que as posições dos grupos substituintes são prevalecidas.

AULA 7

Nomenclatura de Hidrocarbonetos Cíclicos Ramificados

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Para os alcanos cíclicos ramificados, regras semelhantes de nomenclatura dos alcanos normais são empregadas (menores números e ordem alfabética):

 

Alcenos Cíclicos: para os não ramificados acrescenta-se o prefixo ciclo aos nomes dos alcenos acíclicos correspondentes. A dupla ligação deve receber a menor numeração possível.

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