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Resumo de Reações de Adição - Química

Quer estudar Reações de Adição? Aqui no Stoodi você encontra resumos grátis de Química que podem ser salvos em PDF para ajudar na sua preparação para o Enem e principais vestibulares.

AULA 1

Reações de Adição - Introdução

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Neste módulo, iremos estudar as reações orgânicas de adição. Elas ocorrem pela adição de um reagente (normalmente inorgânico) a uma molécula orgânica.

As moléculas orgânicas que podem sofrer adição são: Alcenos; Alcinos; Dienos e Cicloalcanos de 3 ou 4 carbonos.
Já os reagentes inorgânicos que podem ser adicionados na molécula orgânica são: hidrogênio; halogênios; hidro-halogênios e água.

AULA 2

Reações de Adição em Alcenos

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As reações de adição ocorrem quando um reagente é adicionado a uma molécula orgânica para a formação de um produto.

Esse tipo de reação ocorre geralmente com compostos que possuem insaturações e também com compostos cíclicos. Vale lembrar que um insaturação é composta de uma ligação do tipo sigma e também de ligações do tipo pi. Do ponto de vista energético, a ligação pi é mais fraca em relação à ligação sigma; rompendo-se a ligação pi do composto insaturado, adiciona-se o reagente aos carbonos que estavam envolvido nessa ligação.

Os principais reagentes de uma adição são:

  • Alcenos
  • Alcinos
  • Dienos
  • Ciclocompostos de 3 e 4 carbonos

E as principais reações de adição são consideradas abaixo:

  • Hidrogenação (adição de hidrogênio)
  • Halogenação (adição de halogênios)
  • Hidro-halogenação (adição de halogeno-hidretos)
  • Hidratação (adição de água)

Observe abaixo exemplos de reações de adição:

AULA 3

Adição em Alcinos

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Quando realizamos a reação em alcinos, temos até duas ligações 𝜋 que podem ser rompidas para sofrerem adição. Isso significa que, dependendo da quantidade disponível do reagente a ser adicionado, a reação pode ocorrer em uma ou duas etapas.

Se o reagente estiver em excesso, a adição acontecerá de forma direta, e teremos ambas as ligações 𝜋 sendo rompidas, formando um alcano. Agora, se o reagente estiver em uma quantidade limitada e estequiométrica, a reação pode acontecer em apenas uma das duplas ligações, formando um alceno.

Atenção especial deve ser dada para os casos de hidratação com limitação de reagente: Como haverá a formação de um enol(grupo -OH ligado a um carbono insaturado), é preciso considerar o equilíbrio ceto-enólico, que deslocará o produto para uma cetona:

Caso a insaturação esteja presente no carbono 1, o equilíbrio causará a formação de um aldeído ao invés de uma cetona.

 

AULA 4

Reação de Adição em Duplas Conjugadas

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Compostos que possuem duas ou mais duplas ligações separadas por uma ligação simples são chamados de alcenos conjugados.

Um exemplo de um alceno conjugado é o buta-1,3-dieno:

 

Quando o reagente que iremos adicionar a um dieno conjugado estiver em excesso, todas as duplas ligações serão quebradas (em relação à ligação pi) resultando num produto saturado.

 

Por outro lado, se o reagente a ser adicionado estiver em menor quantidade, ou seja, ser o reagente limitante da reação, teremos dois tipos de adição:

  • Adição 1,2 ou Adição Direta
  • Adição 1,4 ou Adição Conjugada

 

É importante notar que a reação de adição 1,4 é predominante em relação à adição 1,2.

AULA 5

Adição com Cicloalcanos

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Os cicloalcanos podem sofrem reações de adição ou então reações de substituição.

É fácil identificar que tipo de reação irá sofrer um cicloalcano dependendo da quantidade de átomos de carbono na cadeia:

  • Cicloalcanos de 3 e 4 carbonos sofrem reação de adição
  • Cicloalcanos de 5 e 6 carbonos sofrem reação de substituição

Observe abaixo exemplos das reações:

AULA 6

Regra de Markovnikov

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Nas reações de adição o hidrogênio é adicionado ao átomo de carbono que já possui um maior número de hidrogênios ligados.

Observe abaixo a reação de adição entre o propeno e o ácido clorídrico onde vemos a formação de dois produtos, sendo um deles majoritário em relação ao outro que quase não é formado na reação.

A reação contrária à regra de Markovnikov é conhecida como regra ou efeito Kharash, onde o hidrogênio é adicionado ao carbono menos hidrogenado. Geralmente esse efeito ocorre com a adição de HBr em presença de peróxidos.

AULA 7

Reações de Adição e Isomeria

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Ao realizar reações de adição, devemos nos atentar para a quantidade de produtos formados, pois pode haver a formação de moléculas que apresentam isomeria.

Os dois casos mais comuns são: A formação de um carbono quiral, dando origem a isômeros ópticos; E a formação de isomeria geométrica, com isômeros cis e trans.

Quando realizamos uma hidratação (adição de água) ou uma hidro-halogenação (adição de H-X, com “X” sendo um halogênio), podemos formar um carbono quiral. Dessa forma, haverão dois produtos: Um isômero levógiro, e um isômero dextrógiro.

Ao realizar uma adição em alcinos com limitação de reagentes, haverá formação de um alceno. A dupla ligação que se forma pode ser usada como plano para isomeria cis-trans, formando dois produtos.
Por exemplo, a adição de Br2 em etino (acetileno) com limitação de bromo irá gerar dois produtos:

 

AULA 8

Adição Anti-Markovnikov

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Nas reações de adição o hidrogênio é adicionado ao átomo de carbono que já possui um maior número de hidrogênios ligados.

Observe abaixo a reação de adição entre o propeno e o ácido clorídrico onde vemos a formação de dois produtos, sendo um deles majoritário em relação ao outro que quase não é
formado na reação.

 

A reação contrária à regra de Markovnikov é conhecida como regra ou efeito Kharash, onde o hidrogênio é adicionado ao carbono menos hidrogenado. Geralmente esse efeito ocorre com a
adição de HBr em presença de peróxidos.

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