Resumo de Reações Orgânicas de Adição - Química

As reações de adição ocorrem quando um reagente é adicionado a uma molécula orgânica para a formação de um produto.

Esse tipo de reação ocorre geralmente com compostos que possuem insaturações e também com compostos cíclicos. Vale lembrar que um insaturação é composta de uma ligação do tipo sigma e também de ligações do tipo pi. Do ponto de vista energético, a ligação pi é mais fraca em relação à ligação sigma; rompendo-se a ligação pi do composto insaturado, adiciona-se o reagente aos carbonos que estavam envolvido nessa ligação.

Os principais reagentes de uma adição são:

• Alcenos
• Alcinos
• Dienos
• Ciclocompostos de 3 e 4 carbonos

E as principais reações de adição são consideradas abaixo:

• Hidrogenação (adição de hidrogênio)
• Halogenação (adição de halogênios)
• Hidro-halogenação (adição de halogeno-hidretos)
• Hidratação (adição de água)

Observe abaixo exemplos de reações de adição:

Compostos que possuem duas ou mais duplas ligações separadas por uma ligação simples são chamados de alcenos conjugados.

Um exemplo de um alceno conjugado é o buta-1,3-dieno:

Quando o reagente que iremos adicionar a um dieno conjugado estiver em excesso, todas as duplas ligações serão quebradas (em relação à ligação pi) resultando num produto saturado.

Por outro lado, se o reagente a ser adicionado estiver em menor quantidade, ou seja, ser o reagente limitante da reação, teremos dois tipos de adição:

• Adição 1,2 ou Adição Direta
• Adição 1,4 ou Adição Conjugada

É importante notar que a reação de adição 1,4 é predominante em relação à adição 1,2.

Os cicloalcanos podem sofrem reações de adição ou então reações de substituição.

É fácil identificar que tipo de reação irá sofrer um cicloalcano dependendo da quantidade de átomos de carbono na cadeia:

• Cicloalcanos de 3 e 4 carbonos sofrem reação de adição
• Cicloalcanos de 5 e 6 carbonos sofrem reação de substituição

Observe abaixo exemplos das reações:

Nas reações de adição o hidrogênio é adicionado ao átomo de carbono que já possui um maior número de hidrogênios ligados.

Observe abaixo a reação de adição entre o propeno e o ácido clorídrico onde vemos a formação de dois produtos, sendo um deles majoritário em relação ao outro que quase não é formado na reação.

A reação contrária à regra de Markovnikov é conhecida como regra ou efeito Kharash, onde o hidrogênio é adicionado ao carbono menos hidrogenado. Geralmente esse efeito ocorre com a adição de HBr em presença de peróxidos.