Resumo de Reações Orgânicas de Oxidação - Química

A oxidação de um alceno via reação com ozônio (O₃) é chamada de ozonólise. Nesta reação o ozônio ataca o alceno e forma-se um produto intermediário conhecido como ozonídeo ou ozoneto, que em seguida reage com água (hidratação) em presença de zinco metálico para a geração dos produtos orgânicos oxidados e também a saída de peróxido de hidrogênio (H₂O₂).

A adição de zinco metálico se faz necessário para que o peróxido de hidrogênio seja “destruído”, impedindo assim que este cause a oxidação do aldeído em ácido carboxílico.

É interessante notar que este tipo de reação é útil para a identificação do alceno de partida pela análise das moléculas produzidas.

Atenção:

• Os carbonos primários e secundários da dupla ligação produzem aldeídos
• Os carbonos terciários produzem cetonas

Observe abaixo a reação de ozonólise de um alceno

A oxidação enérgica de um alceno ocorre na presença de soluções concentradas de permanganato de potássio (KMnO₄) ou dicromato de potássio (K₂Cr₂O₇) em meio ácido – geralmente utiliza-se ácido sulfúrico para a acidificação do meio.

O agente oxidante que é gerado da mistura descrita acima irá atacar a molécula de alceno com a quebra da dupla ligação e consequente formação de ácido carboxílico e/ou cetona e/ou dióxido de carbono (CO₂).

Observando o esquema acima é interessante notar que:

• Carbonos primários originam CO₂ e H₂O
• Carbonos secundários geram ácidos carboxílicos
• Carbonos terciários produzem cetonas

Alcinos podem sofrem reações de oxidação branda ou energia dependendo das condições reacionais.

Em presença de KMnO₄ em solução levemente alcalina ou neutra, os alcinos geram dicetonas, na reação de oxidação branda.

Por outro lado, um alcino reagindo com solução de KMnO₄ ácida e a quente, sofre quebra na tripla ligação e posterior geração de ácidos.

Observe abaixo os exemplos:

Os cicloalcanos (ciclanos) também sofrem reação de oxidação e formam diácidos como produtos.