Reações Orgânicas de Oxidação - Química - Resumos em pdf para download

Oxidação de Alcenos - Ozonólise

A oxidação de um alceno via reação com ozônio (O3) é chamada de ozonólise. Nesta reação o ozônio ataca o alceno e forma-se um produto intermediário conhecido como ozonídeo ou ozoneto, que em seguida reage com água (hidratação) em presença de zinco metálico para a geração dos produtos orgânicos oxidados e também a saída de peróxido de hidrogênio (H2O2).

A adição de zinco metálico se faz necessário para que o peróxido de hidrogênio seja “destruído”, impedindo assim que este cause a oxidação do aldeído em ácido carboxílico.

É interessante notar que este tipo de reação é útil para a identificação do alceno de partida pela análise das moléculas produzidas.

Atenção:

  • Os carbonos primários e secundários da dupla ligação produzem aldeídos
  • Os carbonos terciários produzem cetonas

Observe abaixo a reação de ozonólise de um alceno

Oxidação de Alcenos - Oxidação Enérgica

A oxidação enérgica de um alceno ocorre na presença de soluções concentradas de permanganato de potássio (KMnO4) ou dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio ácido – geralmente utiliza-se ácido sulfúrico para a acidificação do meio.

O agente oxidante que é gerado da mistura descrita acima irá atacar a molécula de alceno com a quebra da dupla ligação e consequente formação de ácido carboxílico e/ou cetona e/ou dióxido de carbono (CO2).

 

Observando o esquema acima é interessante notar que:

  • Carbonos primários originam CO2 e H2O
  • Carbonos secundários geram ácidos carboxílicos
  • Carbonos terciários produzem cetonas

Oxidação de Alcinos - Oxidações Branda e Enérgica

Alcinos podem sofrem reações de oxidação branda ou energia dependendo das condições reacionais.

Em presença de KMnO4 em solução levemente alcalina ou neutra, os alcinos geram dicetonas, na reação de oxidação branda.

Por outro lado, um alcino reagindo com solução de KMnO4 ácida e a quente, sofre quebra na tripla ligação e posterior geração de ácidos.

Observe abaixo os exemplos:

Oxidação de Cicloalcanos

Os cicloalcanos (ciclanos) também sofrem reação de oxidação e formam diácidos como produtos.

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